Przyczyny unii polsko-litewskiej (1385) były złożone. Wpływ miały bowiem różne czynniki gospodarcze i polityczne — i to zarówno ze strony polskiej, jak i litewskiej. Idea zbliżenia obu państw i narodów nie zrodziła się nagle, sięgała tradycji politycznej Kazimierza Wielkiego. Jednakże nie ulega wątpliwości, iż jedną z przyczyn ugody polsko-litewskiej w Krewie był problem krzyżacki: obrona Litwy i zahamowanie wyniszczających najazdów zakonu na Litwę oraz odzyskanie zajętych przez krzyżaków ziem polskich. Ten program polski wyraźny jest już w procesie warszawskim z 1339 roku. Znalazł też wyraz w akcie unii krewskiej, zobowiązującym Jagiełłę między innymi do odzyskania utraconych ziem Królestwa Polskiego.

Unia Polski z Litwą i chrystianizacja Litwy w obrządku łacińskim były faktami, które niespodziewanie zagroziły istnieniu zakonu krzyżackiego nad Bałtykiem. Zjednoczona z Litwą Polska stała się mocarstwem politycznym Europy środkowej, zaś połączone siły obu państw mogły położyć kres ekspansji państwa zakonnego i ograniczyć jego aktywność polityczną. Ponadto po chrzcie Litwy państwo zakonne nad Bałtykiem — zgromadzenie mnichów-rycerzy broniących chrześcijańskiej Europy przed poganami i szerzących chrześcijaństwo w walce z poganami i schizmatykami - ruskimi mieszkańcami Księstwa Litewskiego — stało się zbędne.

Wielki mistrz Konrad Zollner von Rottenstein (1382— 1390) zaproszony na ojca chrzestnego Jagiełły oraz na uroczystości weselne i koronacyjne do Krakowa — zaproszenia nie przyjął. Krzyżacy długo nie uznawali faktu chrystianizacji Litwy. W chrześcijańskiej Europie rozpoczęli intensywną akcję propagandową: oskarżali Polaków o niedozwolony sojusz z niewiernymi i wspieranie pogańskich Litwinów i schizmatyków przeciw chrześcijanom. O skuteczności tej akcji, przede wszystkim w krajach niemieckich, świadczy opinia wyrażona na sejmie Rzeszy we Frankfurcie, na przełomie 1397/98 roku, według której „król Krakowa" jest „bardziej poganinem jak chrześcijaninem". W roku 1401 wielki mistrz Konrad von Jungingen twierdził, iż król Polski i książę Litwy wszędzie zaopatrują i wspierają pogan, a dzięki pomocy Jagiełły

(...) poganie i schizmatycy są znacznie bardziej skorzy doprowadzenia wojen niż wszyscy chrześcijanie oraz wierni i że jeszcze niedawno nie byli oni wcale tak wyćwiczeni i zaopatrzeni. Dwa lata później (1403) tenże sam wielki mistrz w piśmie do króla i panów Francji oraz książąt niemieckich skarżył się, że Jagiełło usiłuje nas odwieść od obrony wiary katolickiej przeciwko pogańskim Litwinom i schizmatyckim Rusinom, a również popiera schizmatyków i heretyków, szczególnie Rusinów, ludzi twardego karku i serca nieujarzmionego, którzy trwają uporczywie w swoich błędach. Zarówno Jagiełło, jak i Witold — pisał wielki mistrz — oskarżali zakon przed papieżem:

Polacy nie pozostali bierni wobec propagandy zakonu. Dyplomaci polscy — Mikołaj Trąba, biskup poznański Dobrogost, biskup krakowski Piotr Wysz — uzyskali papieskie potwierdzenie małżeństwa Jagiełły z Jadwigą i poparcie dla króla polskiego w akcji chrystianizowania Litwy. Papież Urban VI w bulli z kwietnia 1388 roku, wysłanej do Jagiełły, wyrażał radość z jego nawrócenia i nazwał go „władcą najbardziej chrześcijańskim" (princeps christianissimus). Polacy starali się także pozyskać poparcie władców i dworów europejskich. Podziw budzi ta wszechstronna i różnorodna akcja dyplomatyczna Polski, której król — jako władca państwa potężnego — wkraczał zdecydowanie na arenę wielkiej polityki europejskiej. W 1402 lub na początkach 1403 wysłał Jagiełło pismo do króla niemieckiego Ruprechta, wyliczając w nim krzywdy, jakie zakon wyrządził jego poddanym i jemu samemu. Pisał też Jagiełło, że krzyżacy: (...) jako spragnieni krwi chrześcijańskiej jeszcze usilniej nastający na nasze wyniszczenie, wszędzie proszą o posiłki zbrojnego ludu na pomoc, fałszywie oskarżając nas o zbrodnię (apostazji).

W cytowanym już piśmie Konrada von Jungingen (kwiecień 1403) do króla i możnych Francji oraz książąt niemieckich skarży się wielki mistrz, że król Polski (...) nastaje u was na dobrą naszą sławę i nad wszelkie spodziewanie skargami swymi szarpie wytrwałą waszą gorliwość w wierze katolickiej. Skutkiem antykrzyżackich działań dyplomatycznych Polski była między innymi bulla papieża Bonifacego IX (z września 1403) zabraniająca krzyżakom najazdów na Litwę. W kurii papieskiej działał wówczas przedstawiciel Jagiełły Paweł z Kobylina,

kanonik poznański. Nieco później, w latach 1404—1405, interesów Polski na dworze papieskim bronił Paweł Włodkowic i Andrzej Łaskarz, padewski doktor praw.

Działania dyplomatyczno-propagandowe zakonu i Polski w kurii papieskiej i na dworach władców europejskich prowadzone były również później. Apogeum ich nastąpiło w przededniu rozstrzygającej wielkiej wojny z zakonem (1409—1411).

Walka zakonu przeciw unii polsko-litewskiej nie ograniczała się tylko do działań propagandowo-dyplomatycznych. Krzyżacy starali się wykorzystać konflikty między Jagiełłą a jego stryjecznym bratem Witoldem, synem Kiejstuta, by rozbić związek obu państw i dokonać dalszych zaborów terytorialnych. Niezadowolenie Witolda budziła polityka litewska Jagiełły, który ograniczył jego władztwo do części ojcowizny z Grodnem, a swym namiestnikiem na Litwie wyznaczył brata, Skirgiełłę. Witolda popierała część możnych litewskich niezadowolonych z układu krewskiego i likwidacji odrębności państwa litewskiego, do czego dążyli panowie polscy.

Krzyżacy poparli Witolda, który zbiegł do Prus. Wyprawa krzyżacka z 1390 roku, dowodzona przez wielkiego marszałka zakonu i Witolda, dotarła aż pod Wilno. W walkach poległ brat Witolda i brat Jagiełły. W następnym roku wojskami krzyżackimi, które ruszyły na Troki i Wiłkomierz, dowodził nowy wielki mistrz Konrad von Wallenrode — Konrad Wallenrod (1391—1393), znany dobrze każdemu Polakowi z poematu Adama Mickiewicza. Jagiełło zdołał odeprzeć wyprawy krzyżackie przy pomocy wojsk litewsko-ruskich i posiłków polskich.

W armii zakonu, która ruszyła w 1390 na Wilno, znajdowały się tez liczne poczty rycerstwa z Europy zachodniej. Był wśród nich jeden z najsłynniejszych wówczas rycerzy, Francuz Jan le Meingre zwany Bouci-caut, bohater walk z Turkami, opiewany przez poetów jako wzór rycerza doskonałego. Ten prawy rycerz i subtelny wielbiciel dam, który w obronie kobiet założył zakon „Zielonej tarczy i białej damy", uważał wyprawę krzyżacką na Litwę za wojnę wspaniałą i „wielce zaszczytną". Innym sławnym panem, który ruszył wówczas z krzyżakami, był Henryk hrabia Derby, późniejszy król Anglii Henryk IV. Prowadził on z sobą oddział około 300 Anglików.

Po dwóch latach walki Witold pogodził się z bratem stryjecznym, królem Polski. Latem 1392 roku wybił załogi krzyżackie w swych zamkach i przeszedł na stronę Jagiełły. Na mocy porozumienia w Ostrowie Witold otrzymał ojcowiznę i został namiestnikiem całej Litwy, którą rządził w imieniu jej najwyższego zwierzchnika — króla Polski Władysława Jagiełły. Był to niewątpliwy sukces Jagiełły w walce z zakonem. Został jednak osłabiony utratą Ziemi Dobrzyńskiej (1392) — oddał ją krzyżakom w zastaw książę Władysław Opolczyk, który dzierżył tę prowincję polską jeszcze z nadania króla Ludwika Węgierskiego.

Jeszcze w roku 1394 ruszyła na Wilno wyprawa krzyżacka — zresztą nieudana — już za rządów wielkiego mistrza Konrada von Jungingen (1393—1407). Brali w niej udział również Anglicy. Zwykle byli to rycerze-hołysze, żądni łupu. Jeśli zdarzył się wśród nich możny pan, honorowano go na zamku w Malborku. O takim właśnie możnym krzyżowcu, uczestniku wypraw na Litwę pisze ówczesny poeta angielski Chaucer w swoich Opowieściach kanterberyjskich:

Witold snuł wielkie plany podboju ziem ruskich, aż po Morze Czarne, by wzmocnić i rozszerzyć swą władzę. Musiał jednak najpierw pokonać Tatarów. Dlatego, za cenę pomocy w realizacji tych planów, Witold zawarł z zakonem układ w Ostrowie Salińskim (1398), bez porozumienia z królem polskim, i oddał krzyżakom Żmudź. Zakon osiągnął wówczas dwa ważne cele polityczne: zajął Żmudź, o którą walczył od stu lat i poróżnił Witolda z Jagiełłą. Krzyżacy utworzyli z ziemi Żmudzi odrębną jednostkę administracyjną — wójtostwo. Bojarom żmudzkim ograniczono uprawnienia i zrównano ich z drobnymi rycerzami pruskimi; zaś chłopów — dotąd wolnych — obciążono robociznami na rzecz zakonu. Wszystko to spowodowało napiętą sytuację wewnętrzną i emigrację Żmudzinów na Litwę.

Klęska Witolda nad Worsklą w bitwie z Tatarami (1399) zmieniła jego kurs polityki. Nastąpiło zbliżenie z Polską i pojednanie z Jagiełłą, utwierdzone nową ugodą polsko-litewską w Wilnie i Radomiu (1401). Gwarantowała ona odrębność państwową Litwy: Witold został dożywotnim księciem Litwy i złożył hołd Jagiełłę jako najwyższemu księciu litewskiemu i królowi polskiemu. Zobowiązał się też, że nie będzie zawierać żadnych paktów z krzyżakami bez zgody Jagiełły.

Na Żmudzi tymczasem wybuchło powstanie przeciw zakonowi (1401), które zostało wprawdzie stłumione, ale niepokoje nie ustały. Próbą porozumienia zakonu — zaabsorbowanego wówczas walką o Gotlandię — z Polską i Litwą była ugoda w Raciążu (1404). Dzięki niej krzyżacy oddali Polsce — za cenę wykupu — Ziemię Dobrzyńską, ale Litwa — zajęta jednoczeniem ziem ruskich — ponownie zrzekła się Żmudzi. Było to jednak tylko doraźne rozwiązanie konfliktu.