Polacy interesowali się ziemiami pruskimi już w X wieku. W drugiej połowie tego stulecia do piastowskiego państwa Polan należały graniczące z Prusami terytoria: Mazowsze, Ziemia Chełmińska i Pomorze Gdańskie. Zapewne dla zabezpieczenia i obrony szlaku wiślanego i umocnienia panowania Piastów nad Bałtykiem doszło do pierwszych walk polsko-pruskich. Na ziemie pruskie wyprawiał się Bolesław Chrobry, który podjął również pierwszą polską próbą pokojowej penetracji politycznej Prus. Przy poparciu Chrobrego akcję misyjną wśród Prusów rozpoczął wygnany z Czech biskup praski Wojciech Sławnikowic. Zakończyła się ona niepowodzeniem i zabójstwem biskupa-misjonarza (22.IV.997). Działania misyjne kontynuował mnich niemiecki Bruno z Kwerfurtu. Wyświęcony na arcybiskupa misyjnego wyruszył Bruno z 18 towarzyszami na pogranicze polsko-prusko-ruskie, a więc na teren Jaćwięży zapewne. Po pierwszych sukcesach misyjnych Bruno został — podobnie jak Wojciech — zabity (1009). Polityka pruska Bolesława Chrobrego nie przyniosła zatem większych rezultatów. Pruski kierunek ekspansji Polski Chrobrego był zresztą drugorzędny w stosunku do Słowiańszczyzny Zachodniej — Pomorza, Połabszczyzny, Czech i Moraw, a nawet Rusi Kijowskiej.

Zbrojne wyprawy na ziemie pruskie podjęli książęta polscy ponownie w XII wieku. Bolesław Krzywousty, choć wyprawiał się głównie przeciw Pomorzanom, podbił również część Jaćwięży i spustoszył południowe części Prus. Jego syn, Bolesław Kędzierzawy — który w wyniku podziałów dzielnicowych dziedziczył po ojcu Mazowsze — jako zwierzchni książę Polski wyprawił się w roku 1147 na Prusów i Jaćwięgów razem z książętami ruskimi. Wyniklem tej polsko-ruskiej ekspedycji wojennej — która odbywała się równocześnie z wielką wyprawą krzyżową rycerstwa niemieckiego na Obodrytów i Pomorzan zachodnich — było uznanie zwierzchności polskiej przez część Prusów. Zobowiązali się oni wówczas do płacenia danin i do pomocy wojskowej.

Nowa wyprawa Bolesława Kędzierzawego na Prusów w roku 1166 zakończyła się pogromem wciągniętego w zasadzkę rycerstwa polskiego. Sam Kędzierzawy z grupą rycerzy ocalał, ale zginął w walce jego młodszy brat, książę Henryk sandomierski. Kolejny zwierzchni książę Polski i najmłodszy syn Krzywoustego, Kazimierz Sprawiedliwy, zorganizował w roku 1192 wyprawę pruską z udziałem biskupa płockiego. W jej wyniku jaćwięskie plemię Poleksian — zamieszkujące okolice dzisiejszego Ełku — zmuszone zostało do uznania polskiej zwierzchności, płacenia danin i wydania zakładników. Ale i ten sukces militarny Polaków nie przyniósł trwałych skutków.

Równocześnie z tymi akcjami militarnymi Polaków ponawiane były próby chrystianizacji Prusów. Zapewne już założone za Bolesława Śmiałego biskupstwo płockie, położone w sąsiedztwie Prus i mające swe uposażenie w pobliżu granic z Prusami i Jaćwięgami, miało wspomagać misję pruską. Podobnie założone za Bolesława Krzywoustego biskupstwo włocławskie otrzymało — jak pisze słusznie G. Labuda — zadanie chrystianizacji Prus. W porozumieniu z książętami polskimi zapewne, próbę misji wśród Prusów podjął w roku 1141 biskup Ołomuńca Henryk Zdzik. Przeszkodziła jej jednak prawdopodobnie wojna domowa w Polsce: walki między synami Bolesława Krzywoustego o tron krakowski i władzę księcia zwierzchniego.

W drugiej połowie XII wieku ośrodkiem polskiej misji i ekspansji politycznej na Prusy stała się Wielkopolska. Jej książę, Mieszko Stary i kolejni arcybiskupi gnieźnieńscy (Zdzisław, Bogumił, Piotr) rozwijali program misji i krucjaty pruskiej. Popierany przez Mieszka Starego zakon rycerski joannitów osadzony został w roku 1197 w Starogardzie nad Wierzycą, by również wziąć udział w walce z Prusami. Wyrazem wielkopolskiego „programu pruskiego" były drzwi brązowe, zamontowane wówczas w katedrze gnieźnieńskiej, ze scenami z życia św. Wojciecha i jego męczeńskiej śmierci w Prusach.