Prowadzenie akcji misyjnej wśród Prusów przejął klasztor cysterski z wielkopolskiego Łekna — fundacji rodu Pałuków, spokrewnionego według tradycji ze św. Wojciechem. Opat łekneński Gotfryd-Boguchwał, po uzyskaniu w roku 1206 zgody papieża Innocentego III, prowadził chrystianizację pruskiej Pomezanii. Po nim misyjną ekipą cystersów wielkopolskich kierował mnich Filip.

Około roku 1209 do pruskiej akcji misyjnej włączył się cysters Chrystian. Wszystko wskazuje na to, że był on mnichem z opactwa cysterskiego w Oliwie pod Gdańskiem, nie zaś — jak sądzą niektórzy historycy — z klasztoru łekneńskiego. Jeden z późnych przekazów (kronika Szymona Grunau z XVI w.) utrzymuje, iż Chrystian urodził się na Pomorzu Zachodnim, w ziemi stargardzkiej. Chrystian współpracował z cystersami wielkopolskimi, ale też z nimi rywalizował.

Świadectwa źródłowe dotyczące działań misyjnych w Prusach na początku XIII wieku są zbyt fragmentaryczne, by na ich podstawie odtworzyć pełny obraz sytuacji. Pozwalają jedynie nakreślić prawdopodobny przebieg wypadków.

Działalność Chrystiana popierał namiestnik gdański Mściwoj I, któremu podlegali cystersi oliwscy. Zamierzał on prowadzić ekspansję pruską niezależnie od książąt piastowskich. Chrystiana poparli także panujący wówczas na Bałtyku Duńczycy. Opactwo oliwskie należało bowiem do grupy klasztorów cysterskich, wywodzących się z duńskiego opactwa Esrom. Kiedy zaś król Waldemar II, po przywróceniu zwierzchności duńskiej nad Pomorzem Zachodnim, wyprawił się w roku 1210 na pruską Sambie, jego lennikiem uznał się także Mściwoj I gdański. Liczył może, że zapewni sobie w ten sposób tytuł książęcy i dziedziczność władzy.

Wszystkie te fakty wskazują na kształtowanie się ośrodka pomorskiego, próbującego działać na terenie Prus niezależnie od książąt piastowskich.

Rywalizacja ta — jeśli istniała — nie hamowała akcji chrystianizacyjnej. Misja cysterska została przychylnie przyjęta przez część możnych pruskich. Przyjmując chrześcijaństwo chcieli może pozbawić stronę polską pretekstu do najazdów i wymuszania danin. A może dostrzegli w nowej religii sprawniejszy niż system wierzeń i kultów pogańskich instrument, wspierający ewolucję polityczną społeczeństwa pruskiego. Pomyślny rozwój chrystianizacji Prus stwierdził papież Innocenty III w bulli z roku 1212, powierzając równocześnie opiekę nad tą akcją arcybiskupowi gnieźnieńskiemu Henrykowi Kietliczowi — wybitnej postaci średniowiecznego Kościoła polskiego. Wprawdzie niedługo potem zabity został cysters Filip, co sugeruje rosnący opór niektórych grup ludności pruskiej przeciw chrystianizacji. Jednocześnie jednak Chrystian nawrócił możnych naczelników dwóch ziem pruskich: Surwabunę i Warpodę. Zostali oni uroczyście ochrzczeni przez papieża w Rzymie, podczas soboru laterańskiego (1215/1216), na którym znalazła się po raz pierwszy reprezentacja biskupów i duchowieństwa polskiego. Wówczas Chrystian wyświęcony został na pierwszego biskupa Prus.

Tak utworzono organizację kościelną dla Prus, choć akcja chrystianizacyjna nie przekroczyła granic Pomezanii i Pogezanii, czyli pogranicza pomorsko-pruskiego. Siedzibą biskupa Chrystiana został gród Zantyr, leżący w rozwidleniu Wisły i Nogatu (niedaleko dzisiejszego Malborka). Chrystian, być może, miał zamiar utworzyć w Prusach — na wzór istniejącego już wówczas w Inflantach — państwo biskupie. Świadczyłyby o tym przywileje papieskie z. lat 1217—1219, które dawały mu dużą samodzielność działania, zwalniały arcybiskupa gnieźnieńskiego ze stanowiska legata papieskiego na Prusy i przekazywały Chrystianowi decyzje dotyczące organizacji i kierownictwa krucjat w obronie pruskich neofitów. Bulla z 1225 roku brała w opiekę papieską nawróconych Prusów i Liwów, dotyczyła więc całego obszaru misji nadbałtyckich. Uznawała też ich ziemie za terytoria podległe Kościołowi rzymskiemu. Późniejszy rozwój wypadków przekreślił owe plany Chrystiana.

Od początku XIII wieku na pograniczu polsko--pruskim mnożyły się starcia zbrojne. Coraz częściej stroną atakującą byli Prusowie broniący się przed nasilającą się akcją chrystianizacyjna. Przede wszystkim jednak polska ekspansja polityczna i osadnicza wywoływała u dojrzewających wówczas i rosnących w siłę pruskich organizacji państwowych — plemiennych i ponadplemiennych — opór i przeciwdziałanie. Sprowadzał się on do niszczycielskich najazdów — i to zarówno na obszary pruskie, które znalazły się w zasięgu wpływów polskich, jak i na nadgraniczne ziemie polskie, szczególnie Mazowsze i Kujawy.

Starsi historycy — opierając się na relacjach piętnastowiecznej kroniki Jana Długosza — chętnie akcentowali znaczenie działającego wówczas na pograniczu polsko-pruskim Krystyna, wojewody księcia Konrada Mazowieckiego. Był on tarczą Mazowsza — jak pisał jeden z historyków — potrafił zasłonić rdzenne Mazowsze przed napadami Prusów. Krystyn — zdaniem innego historyka — organizował polską kolonizację ziem nadgranicznych: osadzał rycerzy z czeladzią w grodkach, które stanowiły osłonę i obronę przed napadami Prusów. W roku 1217 na rozkaz Konrada Mazowieckiego wojewoda Krystyn został oślepiony i uduszony. Być może, śmierć Krystyna zdezorganizowała mazowiecki system obrony nadgranicznej i ułatwiła Prusom oraz Jaćwięgom śmielsze napady na ziemie polskie. Choć — oczywiście — główne przyczyny wzrostu konfliktów zbrojnych polsko-pruskich wynikały przede wszystkim z coraz większej konsolidacji politycznej Prusów, którzy dzięki temu przeszli do działań ofensywnych.

Tak więc naczelnicy plemion i możni pruscy, nawet z małymi drużynami wojowników, napadali na chrześcijan w Pomezanii i na mieszkańców Ziemi Chełmińskiej. Zdarzały się też większe wyprawy, w głąb ziem polskich. Oto w roku 1220 Prusowie — w porozumieniu z księciem wołyńskim Danielem i Litwinami — najechali i spustoszyli Mazowsze. Następny najazd Prusów (1222) doszedł do Płocka. Obronił się tu gród książęcy, ale osada miejska (podgrodzie Płocka) zostało zdobyte i spalone. Najazdy te doprowadziły do spustoszenia Ziemi Chełmińskiej i północnej części właściwego Mazowsza.

Nieco później (1226) doszło do najazdu Prusów na Pomorze Gdańskie, w czasie którego zdobyty został także i spalony klasztor oliwski. Być może Prusowie działali tu w porozumieniu z księciem Władysławem Laskonogim, który chciał ukarać swego przeciwnika politycznego — księcia gdańskiego Świętopełka.

Ta aktywność militarna Prusów spowodowała polskie wyprawy odwetowe, organizowane jako wyprawy krzyżowe przy współudziale Kościoła. Od roku 1217 przygotowana była krucjata przeciw pogańskim Prusom — w obronie nawróconych przez Chrystiana i cysterskich misjonarzy mieszkańców ziem pruskich. Książę stołecznego Krakowa, Leszek Biały, prosił papieża (1221) o zwolnienie z wyprawy krzyżowej do Palestyny uzasadniając to brakiem piwa w Ziemi Świętej, do którego jest on ze swoim rycerstwem przyzwyczajony. W zamian obiecywał książę krakowski ruszyć na wyprawę do Prus. Została ona zorganizowana w roku 1222. Prócz Leszka Białego wzięli w niej udział dwaj książęta piastowscy — Henryk Brodaty ze Śląska i Konrad Mazowiecki oraz wszyscy ówcześni biskupi polscy i oddziały posiłkowe z północnych Niemiec. W roku następnym (1223) ponowiono krucjatę przeciw Prusom, w której prócz wymienionych wyżej książąt polskich i dwóch biskupów (wrocławskiego i lubuskiego) wzięli też udział dwaj książęta pomorscy, Świętopełk i Warcisław, synowie zmarłego już Mściwoja I

Wyprawy te nie przyniosły decydujących rozstrzygnięć militarnych, bowiem Prusowie unikali walnych bitew. Odzyskano jednak Ziemię Chełmińską i jej umocnienia, odbudowano kilka grodów; wydzielono Ziemię Chełmińską z obrębu diecezji płockiej i poczyniono duże nadania na rzecz Chrystiana. Utworzono w ten sposób nową bazę działania dla biskupstwa pruskiego.

Wówczas także książęta piastowscy zorganizowali stałą obronę granicy pruskiej w postaci „stróży", złożonej z rycerstwa wszystkich dzielnic. „Stróża" rycerska — owo ostatnie dzieło powstałe z poczucia jedności całej Polski — upadła szybko na skutek waśni i zatargów rycerstwa różnych dzielnic. Niedługo potem, po zabójstwie księcia Leszka Białego (1227), rozpoczęły się walki o tron krakowski, które angażowały siły książąt piastowskich: Konrada Mazowieckiego, Władysława Laskonogiego i Henryka Brodatego. Dzięki tym walkom Świętopełk gdański mógł uwolnić się od zwierzchnictwa księcia krakowskiego i stał się księciem w pełni samodzielnym. Równocześnie jednak problem pruski przestał interesować książąt piastowskich. Stał się sprawą lokalną — problemem książąt ziem graniczących z Prusami, a więc Świętopełka Gdańskiego i Konrada Mazowieckiego.

Po upadku „stróży" rycerskiej utworzono „stróże" złożoną z rycerzy zakonnych. Konrad Mazowiecki już w roku 1225 rozpoczął w tym celu układy z władzami zakonu krzyżackiego. Ostatecznie zostały one zakończone w roku 1230 nadaniem przez Konrada krzyżakom Ziemi Chełmińskiej jako bazy ich działań na terenie Prus.

Równocześnie za radą biskupa Chrystiana utworzony został nowy zakon „Rycerzy Chrystusa z Prus" (milites Christi de Prussia), zwany też — od ich siedziby Dobrzynia — zakonem Braci Dobrzyńskich (fratres de Dobrin). Wzorem był tu zakon rycerski Kawalerów Mieczowych w Inflantach, podlegający biskupowi ryskiemu i broniący terytorium państwa biskupiego. Nowy zakon uzyskał nadania ziemskie i przywileje od Konrada Mazowieckiego oraz kapituły płockiej. W roku 1228 bracia zajęli przekazany im przez Konrada zamek w Dobrzyniu nad Wisłą. Zapewne w planach księcia mazowieckiego i biskupa płockiego mieli Bracia Dobrzyńscy współpracować z krzyżakami. Krzyżakom wyznaczono jako bazę operacyjną Ziemię Chełmińską. Natomiast Bracia Dobrzyńscy — osadzeni w pobliżu Płocka i Włocławka — mieli ochraniać Mazowsze i Kujawy, a równocześnie bronić oba naczelne grody tych dzielnic przed napadami Prusów. Zakon składał się jednak tylko z 15 rycerzy, pochodzących głównie z terenu Dolnej Saksonii i Meklemburgii. Na ich czele stał mistrz Brunon. Bracia Dobrzyńscy w ciągu kilku lat działalności nie odnieśli żadnych sukcesów w walce z Prusami. W roku 1235 większość z nich połączyła się z krzyżakami.

Równocześnie na Pomorzu Gdańskim książę Świętopełk podjął próbę utworzenia stałych oddziałów sił militarnych do walki z Prusami. W Tymawie, niedaleko Gniewu, zostali osadzeni członkowie zakonu rycerskiego kalatrawensów z Hiszpanii. Po kilku latach (1228—1230) jednak i oni zniknęli z Pomorza nie pozostawiając żadnych śladów.

Reasumując: ze wszystkich prób obrony pogranicza polsko-pruskiego, podejmowanych w latach dwudziestych XIII wieku, efekt dało tylko osadzenie tu zakonu krzyżackiego. A stało się tak dlatego, że „misją pruską" zainteresowani byli sami krzyżacy.